武汉远成共创科技有限公司（销售部）

　　中文名称:丝氨酸
　　
　　中文同义词:丝氨酸;DL-丝氨酸;DL-2-氨基-3-羟基丙酸;DL-β-羟基丙氨酸;DL-蚕丝氨基酸;DL-蚕丝氨基酸DL-Β-羟基丙氨酸;2-氨基-3-羟基丙酸;Β-羟基丙氨酸
　　
　　英文名称:DL-Serine
　　
　　英文同义词:(R,S)-2-Amino-3-hydroxy-propionicacid;L-HOCH2CH(NH2)COOH;Serine,dl-;SERINE;(+/-)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONICACID;2-AMINO-3-HYDROXY-PROPIONICACID;H-DL-SER-OH;DL-2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOICACID
　　
　　CAS号:302-84-1
　　
　　分子式:C3H7NO3
　　
　　分子量:105.09
　　
　　EINECS号:206-130-6
　　
　　相关类别:氨基酸和衍生物;Serine[Ser,S];alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;AminoAcids;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸类;DL系列氨基酸;化学生物学;精细化学品;医药中间体;其他生化试剂;中间体;维生素与氨基酸;医药原料
　　
　　Mol文件:302-84-1.mol
　　
　　丝氨酸性质
　　
　　熔点240°C(dec.)(lit.)
　　
　　密度1.53
　　
　　储存条件StoreatRT.
　　
　　水溶解性50.23g/L(25ºC)
　　
　　Merck14,8460
　　
　　BRN1721402
　　
　　CAS数据库302-84-1(CASDatabaseReference)
　　
　　NIST化学物质信息DL-Serine(302-84-1)
　　
　　EPA化学物质信息Serine(302-84-1)
　　
　　丝氨酸用途与合成方法
　　
　　人体非必需氨基酸丝氨酸又称2-氨基-3-羟基丙酸、β-羟基丙氨酸、羟基氨基丙酸，一种含有羟基的脂肪族中性氨基酸，有极性但不带电荷，属人体非必需氨基酸，在丝胶蛋白和丝蛋白中含量丰富,它可由甘氨酸转甲基形成，也可脱氨转变为丙酮酸或羟基丙酮酸，也是体内合成胆碱和半胱氨酸的重要原料。
　　
　　1865年首次从丝胶的硫酸水解溶液中分离出来。有左旋体和外消旋体。左旋体从水中结晶制得者为六方晶系片状或棱柱状白色晶体或结晶性粉末。无嗅。味甜。相对分子质量105.09。228℃分解。真空条件下150℃升华。旋光度-6.83°(10%水溶液)。难溶于有机溶剂，不溶于无水乙醇和乙醚，溶于酸和碱，易溶于水25.4(10℃)、38(20℃)、48.5(30℃)、60.5(40℃)、72.0(50℃)、83.0(60℃)及甲酸。用于生物化学和营养学研究。也用作为合成环丝氨酸的原料。分布于多种蛋白质中，特别是蚕丝蛋白质中。在海洋浮游生物的氨基酸组成中含量居中。并以游离和结合状态存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中，可由蛋白质水解物分离精制而得。也可由α-溴-β-甲氧基丙酸经胺化及脱甲基制取。
　　
　　外消旋体从水中结晶者为单斜晶系叶片状白色晶体。相对密度1.537。246℃分解。高真空时150℃升华。溶于水(g/l)22.04(0℃)、50.23(50℃)、192(75℃)、322(100℃)，不溶于无水乙醇、乙醚、苯和醋酸。与过氧化氢和硫酸亚铁作用生成羟乙醛，与氯化铁溶液作用呈现红色，与盐酸作用得盐酸盐，在脱水剂存在下，与醇作用生成丝氨酸酯。
　　
　　主要用途：
　　
　　1，除了作为合成蛋白质的原料和在合成嘌呤、胸腺嘧啶、甲硫氨酸和胆碱等重要物质中提供碳架外，一些酶的活性中心组成以及植物体内乙醇酸途径的运行均需它参加。
　　
　　2，因有特殊的润湿性，故用作化妆品添加剂，用于膏霜(保湿剂)维持角质层的水分，保持皮肤的柔软性;食品添加剂，用作营养增补剂;医药原料及输液。
　　
　　制备方法1，萃取法。将含丝氨酸较多的蛋白进行水解，然后用离子交换树脂萃取精制。
　　
　　2，以乙醇醛、氢氰酸和氨为原料，进行合成，制得氨基腈后，再水解，可制得。
　　
　　3，发酵法。以葡萄糖为碳源，以甘氨酸为前体，采用嗜甘氨酸棒杆菌或微白八叠球菌等经发酵可制得。或以甲醇为碳源，采用假单胞菌3ab或假单胞菌MS31等经发酵可制取。
　　
　　4，以丙烯腈为原料，经氯化，生成α，β-二氯丙腈，再氨化，生成α-氯-β-氨基丙腈，然后在碱溶液中生成氮丙啶-2-羧酸钠，经强酸性阳离子交换树脂，可制得DL-丝氨酸。
　　
　　5，以氯乙醛为原料，用亚硫酸氢钠还原再与碱作用，生成α-氨基-β-氯乙烷磺酸钠，进一步用氰化钠氰化，制得α-氨基-β-氯丙腈，最后再按丙烯腈法制得。
　　
　　6，α-异氰乙酰胺与甲醛反应，生成喹唑啉中间体，直接水解制得。
　　
　　7，电解还原法。先将丙酰胺酸乙酯氧化为相应的肟，然后以氯化锂为支持电解质，两极分别为铅及铂，进行电解还原，可制得。
　　
　　8，以乙醇胺为原料，在催化剂钨酸钠作用下与过氧化氢进行氧化，再经氰化钠氰化，生成氨基腈，最后在盐酸中水解，可制得DL-丝氨酸。
　　
　　桑叶蛋白质和蚕体蛋白质的氨基酸组成桑叶蛋白质和蚕体蛋白质的氨基酸组成不同，主要是蚕体蛋白质中的丙氨酸、蛋氨酸、甘氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸等6种含量百分比均比桑叶蛋白质多，特别是作为必需氨基酸的蛋氨酸，蚕体蛋白质比桑叶蛋白质多达2.7倍，必须从食下大量的食物中积累，其他非必需氨基酸则除来源于桑叶外，可以在蚕体内生成。在蚕体内生成的茧丝蛋白质又和蚕体蛋白质不同，甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸和酪氨酸等非必须氨基酸的含量百分比显著较大，这4种氨基酸合计达79.68%，而蚕体蛋白质中仅占43.26%，特别以丝氨酸的增加幅度为最大。可见茧丝蛋白质的生成不是来源于蚕体蛋白质，而是直接以血液中的游离氨基酸为材料，在丝腺细胞内合成。
　　
　　蚕体内大量增加的丙氨酸和甘氨酸，可以在转氨酶的参与下，将氨基分别从另一种氨基酸(谷氨酸或天门冬氨酸)移转到丙酮酸或乙醛酸生成。丙氨酸可在谷天转氨酶、草酰乙酸脱羧酶及谷丙转氨酶的相继作用下生成。也可通过鸟氨酸转氨酶生成(许廷森等，1980)。丝腺组织能以酮丙二酸为氨基受体，进行转氨作用生成氨基丙二酸，然后在氨基丙二酸脱羧酶的催化下，生成甘氨酸(邹柏祥等，1979)。甘氨酸可与丝氨酸互相转变，葡萄糖通过3-磷酸羟基丙酮酸也能生成丝氨酸，丝氨酸经丙酮酸而生成丙氨酸。酪氨酸可由苯丙氨酸生成，胱氨酸可由蛋氨酸转变生成但不能相反转变，所以苯丙氨酸、蛋氨酸均为必需氨基酸。当饲料中富有酪氨酸和胱氨酸时，可以减少苯丙氨酸和蛋氨酸的需要量。
　　
　　鉴别试验取0.1%试样液5ml，加lml水合茚三酮试液(TS-250)，应呈现蓝紫色或紫色。
　　
　　含量分析精确称取试样约200mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸中。用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸液滴定，终点用电位计测定。同时作空白试验并作必要的校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-丝氨酸(C3H7NO3)10.5lmg。
　　
　　化学性质无色单斜柱状或片状结晶，溶于水(20℃水中溶解度为380g/L)，不溶于乙醚和无水乙醇；pI5.68，分解点为246℃。
　　
　　用途用于生化研究，组织培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。
　　
　　用途营养增补剂。
　　
　　用途用作生化试剂
　　
　　用途医药中间体或原料药。
　　
　　DL-丝氨酸  302-84-1  医药原料  医药级  含量98%  粉状  白色  25公斤/纸板桶  205.2  企业标准
　　
　　【性状】本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味甜。本品在水中易溶，在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶。比旋度取本品，精密称定，加2mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每lml中约含0.lg的溶液，依法测定（附录WE)，比旋度为+14.0°至+15.6°。
　　
　　【鉴别】（1)取本品与丝氨酸对照品各适量，分别加水溶解并稀释制成每lml中约含0.4mg的溶液，作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验，供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集917图）一致。
　　
　　【检査】酸度取本品0.30g,加水30ml溶解后，依法测定（附录WH),pH值应为5.56.5l.Og20ml可见分光光度法（附录IVA)，在430nm的波长处测定透光率，不得低于98.0%。氣化物取本品0.25g，依法检査（附录1A)，与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%)。硫酸盐取本品l.Og，依法检査（附录WB)，与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%)。铵盐取本品0.10g，依法检査（附录WK)，与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.02%)。其他氨基酸取本品适量，加水溶解并稀释制成每lml中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取lml，置200ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液；另取丝氨酸对照品与甲硫氨酸对照品各适量，置同一量瓶中，加水溶解并稀释制成每lml中各约含0.4mg的溶液，作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法（附录VB)试验，吸取上述三种溶液各5^x1，分别点于同一硅胶G薄层板上，以正丁醇-水-冰醋酸（3=1：1)为展开剂，展开后，晾干，喷以茚三兩的丙酮溶液（1-50),在80°C加热至斑点出现，立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点，系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液如显杂质斑点，其颜色与对照溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%)。干燥失重取本品，在105°C干燥3小时，减失重量不得过0.2%(附录ML)。炽灼残渣不得过0.1%(附录WN)。铁盐取本品l.Og，依法检查（附录flG)，与标准铁溶液1.0ml制成的对照液比较，不得更深（0.001%)。重金属取本品2.Og，加水23ml溶解后，加醋酸盐缓冲液（pH3.5)2ml，依法检査（附录WH第一法），含重金属不得过百万分之十。砷盐取本品2.Og，加水23ml溶解后，加盐酸5ml，依法检査（附录WJ第一法），应符合规定（0.0001%)。细菌内毒素取本品，依法检查（附录XIE)，每lg丝氨酸中含内毒素的量应小于12EU(供注射用）。
　　
　　【含量测定】取本品约O.lg，精密称定，加无水甲酸lml溶解后，加冰醋酸25ml，照电位滴定法（附录WA)，用高氯酸滴定液（O.lmol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol/L)相当于10.51mg的C3H7N03。
　　
　　【类别】氨基酸类药。